Unter Massimiliano Allegri kam der Rechtsaußen dabei bereits auf 40 Einsätze. Wie Juventus offiziell bestätigte, wird Cuadrado nun bis zum 30. Juni 2019 das Trikot der Schwarz-Weißen überziehen. Die Bianconeri überweisen jährlich eine Ausleihgebühr in Höhe von fünf Millionen Euro auf die Insel und sicherten sich die Möglichkeit, den Rechtsfuß für 25 Millionen Euro Ablöse fest zu verpflichten.
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Während der Saisonvorbereitung trainierte der Kolumbianer mit den Blues, fand aber in den ersten drei Premier-League-Partien unter Trainer Antonio Conte keine Berücksichtigung. Sollte der 46-fache Nationalspieler mit Juve bestimmte sportlich Erfolge einfahren, sind Boni in Höhe von bis zu vier Millionen Euro festgeschrieben.
Juan Cuadrado im Steckbrief