Der Argentinier Giovani Lo Celso brachte die Spurs nach nur zwei Minuten in Führung, nachdem Gäste-Keeper Tomas Mejias Osorio einen kapitalen Fehlpass spielte. Erik Lamela erhöhte nach 15 Minuten auf 2:0.
Doch Middlesbrough steckte nicht auf und kam unter anderem durch den deutschen U21-Nationalspieler Lukas Nmecha zu guten Chancen. In der 83. Minute traf George Saville zum 1:2-Anschlusstreffer für den Zweitligisten. Tottenham brachte den knappen Vorsprung jedoch über die Zeit.
In der vierten Runde treffen die Spurs auf Ralph Hasenhüttl und den FC Southampton.
FA Cup: Die Wiederholungsspiele in Runde 3
| Heim | Gast | Ergebnis (Halbzeitstand) |
| Tottenham Hotspur | Middlesbrough | 2:1 (2:0) |
| Shrewsbury | Bristol City | 1:0 (0:0) |
| Newcastle United | Rochdale | 4:0 (3:0) |
| Coventry | Bristol Rovers | 3:0 (1:0) |
| Blackpool | Reading | 0:2 (0:1) |
