Außerdem gibt es die Antwort auf folgende Fragen: Wer ist die Losfee bei der Auslosung zur 2. Runde? Welche Prämien zahlt der DFB den Teams?
DFB-Pokal 2019/20: Die anstehenden Termine
Die erste Runde ist gespielt, als nächstes steht die Auslosung der zweiten Runde an. Diese findet am Sonntag, dem 18. August, statt. Als Losfee wird dabei Christoph Metzelder fungieren, Leiter der Auslosung ist U-21-Coach Stefan Kuntz. Alle anstehenden Termine im Überblick:
| Datum | Ereignis |
| 18. August 2019 | Auslosung 2. Runde |
| 29./30. Oktober 2019 | Spiele 2. Runde |
| 4./5. Februar 2020 | Spiele Achtelfinale |
| 3./4. März 2020 | Spiele Viertelfinale |
| 21./22. April 2020 | Spiele Halbfinale |
| 23. Mai 2020 | Finale |
DFB-Pokal: So läuft die Auslosung zur 2. Runde
Ähnlich wie bei der Auslosung zur 1. Runde gibt es wieder zwei Töpfe, den Profi- und den Amateur-Topf. So wird vermieden, dass zwei Amateur-Teams gegeneinander spielen. Im Profi-Topf sind die Mannschaften der 1. und 2. Bundesliga, im Amateur-Topf befinden sich alle Mannschaften ab der 3. Liga abwärts.
Ist der Amateur-Topf leer, werden Partien der Profis untereinander ausgelost. Dementsprechend ist es möglich, dass sich bereits in der 2. Runde der BVB und der FC Bayern München gegenüberstehen. Ab dem Achtelfinale gibt es unabhängig ihrer Ligazugehörigkeit nur noch einen Topf für alle Mannschaften.
DFB-Pokal 2019/20: Diese Teams stehen in der 2. Runde
Mit dem FC Augsburg und dem FSV Mainz 05 mussten sich bereits zwei Bundesligisten verabschieden, auch aus der 2. Bundesliga mussten einige Teams, unter anderem Hannover 96, die Segel in der 1. Runde streichen. Diese Vereine stehen in der 2. Runde:
| Bundesliga | 2. Bundesliga | 3. Liga | Regionalliga |
| 1. FC Köln | 1. FC Heidenheim | 1. FC Kaiserslautern | 1. FC Saarbrücken |
| Bayer 04 Lerverkusen | 1. FC Nürnberg | MSV Duisburg | SC Verl |
| Borussia Dortmund | Arminia Bielefeld | ||
| Borussia Mönchengladbach | Darmstadt 98 | ||
| Eintracht Frankfurt | Dynamo Dresden | ||
| FC Bayern München | Erzgebirge Aue | ||
| FC Schalke 04 | FC St. Pauli | ||
| Fortuna Düsseldorf | Hamburger SV | ||
| Hertha BSC | Holstein Kiel | ||
| RB Leipzig | VfL Bochum | ||
| SC Freiburg | Karlsruher SC | ||
| SC Paderborn | VfB Stuttgart | ||
| TSG Hoffenheim | |||
| Union Berlin | |||
| Werder Bremen | |||
| VfL Wolfsburg |
DFB-Pokal 2019/20: Diese Prämien werden ausgeschüttet
Pro Runde schüttet der DFB insgesamt 11.232.000 Euro an die Teams aus.
| Runde | Prämie pro Mannschaft (in Euro) | insgesamt ausgeschüttet (in Euro) |
| 1. Runde | 175.500 | 11.232.000 |
| 2. Runde | 351.000 | 22.464.000 |
| Achtelfinale | 702.000 | 33.696.000 |
| Viertelfinale | 1.404.000 | 44.928.000 |
| Halbfinale | 2.808.000 | 56.160.000 |
