Der 36-jährige Kanadier holte in 16 Saisonen drei Weltcup-Siege, sein Highlight war Platz drei im Super-G bei den Titelkämpfen 2017 in St. Moritz. Bei Olympia trat das langjährige Mitglied der "Canadian Cowboys" viermal an.
Nach einer schweren Knieverletzung im November 2018 kehrte Osborne-Paradis aber nicht mehr auf die Rennstrecke zurück.